Nazwa miejscowości pochodzi od litewskiego wyrazu šilas – zagajnik, las.
Kościół Narodzenia Najświętszej Maryi Panny w Szydłowie założył właściciel tutejszego dworu Piotr Szymon Giedygołd w 1457 r. W XVI w. podczas Reformacji na miejscowych katolików zaczęto naciskać, by zmienili wyznanie, a świątynię katolicką w Szydłowie zamknięto, ostatni zaś proboszcz kościoła kościelne kosztowności i dokumenty złożył w skrzyni i zakopał w pobliżu zamkniętego kościoła.
W 1622 r. katolicy wygrali sprawę o zwrot ziemi i w 1623 – 1624 r. zbudowano drewniany kościółek, odnowiono tradycje odpustów szydłowskich, na które tłumnie przybywali wierni.
Obecny kościół zaczęto budować w 1760 r., jest to zabytek sakralny późnego baroku na Litwie.
W 1786 r. ukoronowano słynący łaskami obraz Maryi z Dzieciątkiem, namalowany prawdopodobnie w I połowie XVII w. Z licznie przynoszonych wotów znany złotnik Wawrzyniec Hoffman w II połowie XVIII w. stworzył piękną sukienkę.
Objawienie się Najświętszej Maryi Panny w Szydłowie.
W 1608 r. pastuszkowie w polu dostrzegli Niewiastę z Dzieciątkiem na ręku, zawołali dwoje dorosłych – kalwinów. Maryja znowuż pojawiła się i powiedziała: „Tu czczony był mój syn, gdzie teraz orzą i sieją”.
W tym miejscu w 1663 r. biskup Aleksander Sapieha wzniósł drewnianą kaplicę.
Obecną Kaplicę Objawienia Matki Bożej zaprojektował znany architekt Antoni Wiwulski, budowę zakończono w 1924 r. Wysokość jej wynosi 44 m, w jej wnętrzu w ołtarz wbudowano kamień, na którym ukazała się Maryja.
Na dużym placu przed Szydłowską bazyliką znajduje się pomnik Jana Pawła II, wykonany wg projektu rzeźbiarza krakowskiego prof. Czesława Dźwigaja. Odsłonięty został w 2008 r., upamiętnia 15. rocznicę pobytu Papieża w Szydłowie.