Rodzina Milosza mieszkała w czynszowej kamienicy przy ul. Podgórnej 5 (Pakalnės 5), stąd chodził do gimnazjum im. Zygmunta Augusta.
"Chyba najważniejszą ulicą dla mnie w Wilnie była ulica Portowa (Pamėnkalnio), która nie była nawet żadną ulicą, ponieważ składała się ze względnie niedużej ilości domów, a reszta to były trawiaste zbocza i urwiska, które do tej ulicy dotykały. Ulicą Portową chodziłem do szkoły przez wiele lat, skręcając w Górę Bouffałową"
Cz. Miłosz
Gimnazjum im. Zygmunta Augusta w Wilnie – polska męska szkoła średnia, działająca w latach 1915 – 1939. Mieściło się przy ulicy Mała Pohulanka 11 (Kalinausko). Należało do elitarnych, Cz. Miłosz tu się uczył w latach 1921- 1929.
”Gimnazja w naszym mieście dzieliły się na pierwszego rzędu i drugiego rzędu. ”Dobrze” było chodzić do Zygmunta Augusta, Lelewela, do żeńskiego Orzeszkowej czy ( to już nawet lepiej niż do państwowych) do szkół zakonnych: Nazaretanek, Jezuitów.”
(ZACZYNAJĄC OD MOICH ULIC)
"Jako uczniowie wyższych klas zamiast do kaplicy szkolnej chodziliśmy w niektórych miesiącach na mszę do kościoła św. Jerzego. Był to kościół uczęszczany przez tzw. dobre towarzystwo. Po wyjściu z niego odbywała się defilada na deptaku. Oficerowie salutowali, mecenasowie i doktorzy rozdzielali ukłony, kobiety pokazywały swoje uśmiechy, futra i kapelusze."
(RODZINNA EUROPA)
Uniwersytet Wileński Założony dzięki staraniom jezuitów w 1579 r. przez Stefana Batorego, a po rozbiorach odrodzony dekretem Józefa Piłsudskiego w 1919 r. Czesław Miłosz początkowo zapisał się na Wydział Humanistyczny uniwersytetu, lecz po dwóch tygodniach przeniósł się na Wydział Prawa i Nauk Społecznych (1929-1934).
"Alma Mater Vilnensis, z której piersi ssałem mleko wiedzy – to staroświeckie zdanie jest dla mnie pełne uroku – tak różniła się od uniwersytetu funkcjonującego w Warszawie, jak złocona karoca różni się od Forda model 1925, jak drzewo różni się od słupa z sygnałem. Mury takie, jak powinna mieć academia. Skarpy. Arkady. Trzeba było widzieć senat uniwersytecki w togach, birety, łańcuchy, pochody studentów, fantastyczne potwory fabrykowane przez Wydział Sztuk Pięknych, wtajemniczenie nowych adeptów w początku roku z beanusem, który rozśmieszał publiczność."
(ZACZYNAJĄC OD MOICH ULIC)
W okresie XX – lecia tu się mieścił Dom Akademicki (ul. Góra Bouffałowa 5, obecnie Tauro g. 5) Uniwersytetu im. S. Batorego, tu przez pewien okres czasu mieszkał Cz. Milosz.
"Ludwisarska to schodzenie. Mnóstwo razy, niezliczoną ilość razy, w ciągu wielu lat, bo mieszkałem prawie zawsze w nowszej części miasta, a więc za ulicami Zawalną i Wileńską, a właśnie Ludwisarska prowadziła stamtąd do Placu Napoleona i dalej, do uniwersytetu czy na ruchliwą Wielką."
(ZACZYNAJĄC OD MOICH ULIC)
"Już zbliżając się do Niemieckiej opuszczało się kraj niedoludniony, żeby przeniknąć w strefę nagłego zagęszczenia. Chodniki, bramy, drzwi, okna pączkowały mnóstwem twarzy, pęczniały od tłumu. Na Niemieckiej zdawało się, że każdy dom kryje w sobie nieogarnioną liczbę mieszkańców, uprawiających wszelkie możliwe zawody. Od frontu sklep przy sklepie pod wielkimi malowanymi szyldami, ale oblicza lwów, podobizny pończoch monstrualnego rozmiaru, rękawic, i gorsetów oznajmiały też o sklepach w podwórzach, przekazywały wiadomość o dentystach, szwaczkach, trykotarkach, plisowaczkach, szewcach itd."
(ZACZYNAJĄC OD MOICH ULIC)
U zbiegu ulic Zamkowej 2 (Pilies) oraz Królewskiej 1 (Barbaros Radvilaitės) mieściła się redakcja „Słowa” Stanisława Cat-Mackiewicza, gdzie w kwietniu 1931 roku ukazały się „Żagary”, miesięczny dodatek literacki do „Słowa”. Awangardową grupę tworzyli Bujnicki, Gołubiew, Miłosz, Zagórski, Jędrychowski i inni.
Klasztor Bazylianów - tu był więziony Adam Mickiewicz, tu się toczy akcja III części Dziadów. W okresie XX – lecia międzywojennego stał się siedzibą Związku Literatów Polskich. Tu się odbywały słynne Środy Literackie (1927-1939), co tydzień skupiające intelektualne elity międzywojennego Wilna. W tym miejscu debiutowały Żagary, częstym gościem bywał Czesław Miłosz. Z jego inspiracji i przy jego obecności w 1992 r. w celi reaktywowano tradycję Śród Literackich.
Kawiarnia Rudnickiego – znajdowała się naprzeciwko katedry, na rogu dawnej ul. A. Mickiewicza (dziś Gedymina), tu na filizankę kawy przychodziła inteligencja wileńska.
„Miejsce w samym centrum miasta, piękne, po prostu wymarzone. Zimą wejście do kawiarni było tylko od strony ulicy, latem można było wejść również przez rogowe drzwi (teraz zamurowane). Wchodząc od strony ulicy, napotykało się kontuar, za którym od rana do wieczora stał nieco otyły, nierozmowny właściciel Rudnicki. Nikt nie wyobrażał go inaczej jak ze szczypczykami w prawej dłoni. Po lewej stały talerzyki, na które na zamówienie pana Karola lub Pana Emila (kelnerzy) szczypczykami z pewnym rytuałem kładł jedno lub kilka ciastek.” Rapolas Mackonis
"Wilja wzdłuż Antokola i aż do Werek była freewayem naszego miasta, jak to nauczyłem się mówić o wiele później, zastępując rdzennie polskie słowo a u t o s t r a d a. Choć wolałbym mówić: gościniec. Więc gościńcem, którym wyruszał w niedzielę na wycieczki lud wileński, ten rdzenny, zasiedziały od pokoleń, ani szlachecki ani robotniczy, tylko małomieszczański, a więc przede wszystkim oddający się rzemiosłom. Statkiem albo łódką w gronie rodziny: koszule, szelki, zmienianie się przy wiosłach, kolorowe suknie kobiet i słój z ogórkami na zakąskę.
(ZACZYNAJĄC OD MOICH ULIC)
"Wileńska – ulica o dziwnej nazwie, niejednolita, zmieniająca się co kilka kroków, a przy tym ekumeniczna, katolicko – żydowska. U swego początku (czy końca) przy Zielonym Moście szeroka, bez własnej konsystencji, bo nie więcej niż parę kamienic u wylotu przeróżnych bocznych uliczek, ściskała się w wąskie gardło za skrzyżowaniem ze Świętojerską czyli Mickiewicza."
(ZACZYNAJĄC OD MOICH ULIC)
"Pokój przy Zaułku Literackim to zima 1936 roku. Ostatnia brama przy tej uliczce, niedaleko domu, gdzie Mickiewicz mieszkał, kiedy pisał Grażynę.(…)W bramie, na prawo, wejście na schody do mieszkania starszej pani, jej etażerki, bibeloty, obrazy, wachlarze, jakby trwały lata przed 1914. Osobno ze schodow mój pokój – okno w głębokim wykuszu pokazującym grubość muru. Piec na drzewo. Ogromne dębowe łoże. Służąca, stara Litwinka Alżbieta. Ze wszystkich moich przystani, ta była chyba najbardziej kojąca, niby kwatera studenta niemieckiego uniwersytetu gdzieś koło 1800. Zresztą rozleniwiając, ciepło, bezpiecznie, cicho, bo najmniejszych nawet odgłosów ulicy."
(Andrzej Franaszek „Miłosz”)
"Natomiast dom w środku Arsenalskiej nr 6 odwiedzałem regularnie poczynając od niższych klas gimnazjum, bo mieszkali tam moi krewni, zresztą dość dalecy, Pawlikowscy, tzn. przez nią, Cesię Pawlikowską, Sławińską chyba de domo, która kazała się nazywać ciocią.
Na Arsenalskiej 6 czułem się jak w domu, a ponieważ trudno o bardziej centralny punkt w mieście, nieraz tam wpadałem po prostu żeby wyciągnąć się na kanapie. Tam też napisałem parę wierszy, które dotychczas lubię. W tym też mieszkaniu spędziłem ostatnią swoją noc w Wilnie, przed wędrówką, bardziej ryzykowną niż chciałem się przed sobą przyznać, do Warszawy przez zieloną granicę w 1940 roku."
(ZACZYNAJĄC OD MOICH ULIC)
"Mnie nie trzeba przekonywać, jestem w stu procentach pewien, że Wilno jest litewskie i nikt go nie odbierze. Nie odczuwam z tego powodu żadnego strachu i nawet sprawia mi przyjemność dzielić się Wilnem z innymi. Tak jak Paryż należy nie tylko do Francuzów, ale do całego świata, tak w pewnym sensie i Wilno należy nie tylko - chociaż w pierwszej kolejności - do Litwinów, ale także do Polaków, Białorusinów i Żydów, a w konsekwencji do całego świata. To jest wspaniała rzecz dla każdego miasta" - Cz. Miłosz w wywiadzie z Elzbietą Sawicką.